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昆明植物所在一锅糖苷化反应糖组装策略上取得重要进展

文章来源:植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室  |  发布时间:2021-03-04  |  作者:  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

  糖类化合物是生命的三大基础物质之一,在许多生命过程中扮演着重要的角色,如,细菌和病毒的感染,细胞生长和增殖,免疫反应等等。与通过基因调控的生物合成蛋白质和脱氧核糖核酸(DNA)相比,糖类化合物的生物合成不是基因调控的,而是在内质网和高尔基体中通过逐步的和酶的后翻译修饰的过程,从而导致了糖类化合物的非均一性和极其多样的结构。从自然界中分离提取纯的和结构均一的糖类化合物是一项非常艰巨的工作。化学合成是一种有效的和可规模化的方法来得到纯的和结构确定的糖类化合物,从而可以深入研究其功能和发展新的治疗药物。此外,核苷也是一类非常重要的生物分子,在许多细胞过程中,如,酶代谢和调控,细胞信号传导,DNARNA合成,起到非常关键的作用。核苷类天然产物和类似物往往具有很强的抗癌、抗病毒和抗细菌的活性。高效合成核苷类化合物可以加速开发抗癌和抗病毒治疗药物、DNA测序和理解它们的作用机制。然而,由于糖类化合物合成中的区域和立体选择性问题,核苷类化合物合成中核碱基低溶解性和弱亲核性问题,如何实现高效合成糖类和核苷类化合物依然是一个挑战性的问题。 

  中国科学院昆明植物研究所天然产物合成化学团队肖国志课题组主要从以下两方面开展糖化学合成研究工作:(1)发展糖化学合成的新方法和新策略;(2)对具有重要生物活性的糖类天然产物进行化学合成和生物活性研究。 

  2020年,该课题组报道了可以适用于氧苷和核苷高效合成基于糖基邻1-苯基烯基苯甲酸酯(PVB)的糖苷化反应新方法(Nat. Commun. 2020, 11, 405),并应用该课题组发展的基于俞氏糖苷化反应一锅糖苷化反应新策略实现了具有强效抗糖尿病作用的番石榴多糖19糖首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7576; Org. Lett. 2019, 21, 2335)。最近,该课题组首次报道了同时适用于氧苷和核苷基于糖基PVB的一锅糖苷化反应糖组装新策略。并且,应用该糖组装新策略实现了具有抗结核病活性的核苷抗生素capuramycin的全合成,具有杀真菌和杀虫活性的TMG-chitotriomycin和重要的内共生脂质几丁寡糖(lipochitooligosaccharides)的一锅法形式合成。该合成路线代表了合成该类分子的最直接和高效的路线之一。此研究成果最近发表于英国皇家化学会旗舰期刊《化学科学》上(Chem. Sci. 2021, DOI: 10.1039/D0SC06815B)。此研究成果第一作者为何海清博士和徐丽丽硕士研究生。 

 

(责任编辑:李雪)

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