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杨玉荣课题组在灯台碱不对称全合成研究中取得重要进展

文章来源:  |  发布时间:2016-02-22  |  作者:杨玉荣  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

  近年来,灯台类单萜吲哚生物碱(akuammiline alkaloids)的全合成研究成为国际研究热点。自从我国化学家秦勇教授课题组2009年报道完成了第一例灯台碱Vincorine的消旋体全合成,结构复杂,合成极具挑战性的灯台碱成了国际上各著名实验室全合成竞赛的目标。我国化学家马大为教授课题组、瑞士华裔化学家祝介平教授课题组均有突出的贡献。另外,在国外一流实验室里如:Smith, MacMillan, GargSnyder等人也有高水平的工作发表。   

  中国科学院昆明植物研究所杨玉荣课题组近三年来一直关注灯台碱的全合成研究。针对目前普遍存在的难题,即很难进行灯台碱的不对称催化全合成,特别是像不对称、串联环化这样的高效合成策略在灯台碱以及其它单萜生物碱的全合成中极度缺乏,该课题组创造性将Carreira多烯环化反应和Ir-催化的烯丙基取代反应成功扩展在吲哚底物上,实现了由Ir-催化的23-二取代的吲哚一步构建灯台碱的四环骨架,确立3个手性中心,对映选择性高达99.5% ee。该合成策略是继MacMillan课题组有机催化串联反应构建灯台碱四环骨架之后,在该类生物碱不对称全合成中又一个有特色的、不对称催化串联反应。该合成策略不仅环化反应底物容易制备,而且所得四环骨架光学纯度高,普遍适合于各类灯台碱天然产物的全合成。在成功建立合成的新策略新方法后,该课题组顺利完成了代表性的灯台碱aspidophylline A的首次不对称全合成,并确定了该天然产物的绝对构型。目前,该工作在线发表在化学类国际顶级刊物 Angewandte Chemie International Edition (《德国应用化学》http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201511549/full


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