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昆明植物所在醌类天然产物仿生全合成中取得进展

文章来源:植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室  |  发布时间:2020-12-22  |  作者:曲春雷  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

  “苯烯莫德”是新一代的消炎药物,目前主要用于治疗多种自身免疫疾病,如银屑病、牛皮癣、湿疹等过敏性疾病。其目前被列入国家科技重大专项,为世界首创新药,也有良好的市场前景。2020年2月,耶鲁大学的 Jason M. Crawford 团队于强氧化还原条件与富营养状态的P.Luminescens中首次分离两种苯烯莫德二聚体天然产物:carbocyclinone-534duotap-520,前者有一定的抑制分枝杆菌生长的作用,后者有非常显著的抗金葡菌和肠粪球菌活性。同时该团队也提出了carbocyclinone-534可能的生源路径(Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7871-7880.) 

  中国科学院昆明植物研究所天然产物合成化学团队邓军课题组近年来一直专注于醌类天然产物仿生全合成研究,考虑到上述两个分子独特的分子结构和良好的生物活性,该课题组对其进行了全合成研究。 

  研究人员首先通过威斯迈尔反应、HWE反应等6步反应高效合成三酚中间体,随后通过铁氰化钾氧化一步构建重要中间体羟基醌类二聚产物,最后通过碘与二价铜的催化脱氢完成了carbocyclinone-534的全合成。在以最长线性步骤8步完成该分子仿生全合成的同时,结合一系列验证实验,更正了Jason M. Crawford团队所提出的carbocyclinone-534的生源路径。 

  随后通过F-C烷基化、HWE反应等6步反应高效合成苯烯莫德单体,并发现其与三酚中间体在铁氰化钾和氢氧化钾的条件下完成duotap-520的合成,同时研究人员也通过一系列机理验证反应验证了该反应的机理。 

 

  目前以上成果以Biomimetic Total Synthesis of (±)-Carbocyclinone-534 Reveals Its Biosynthetic Pathway为题,作为封面文章发表在有机化学权威期刊Organic Letters2020, 22, 24, 9421-9426; Doi: 10.1021/acs.orglett.0c02865)。中国科学院昆明植物研究所18级硕士生曲春雷和18级博士生龙先文为该论文的共同第一作者,邓军研究员和薛小松教授(校外合作)为该论文的共同通讯作者。上述研究工作得到了国家自然科学基金(21871278),中国科学院西部之光和云南省重点项目等资助。 

(责任编辑:李雪)

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原本山川 极名草木