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昆明植物所在细胞松弛素多聚体的系列全合成研究中取得进展

文章来源:植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室  |  发布时间:2020-12-21  |  作者:梁弘  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

  结构复杂多样的天然产物一直以来都是小分子药物发现的重要来源,尽管天然产物结构丰富多样但其自然来源往往十分有限,难以对其化学性质及生物活性开展深入研究,因此,如何简洁、高效、大量地获得具有特定结构天然产物及其类似物成为天然产物化学合成、生物合成及有机合成方法学的重要研究内容。 

  细胞松弛素是一大类由聚酮和氨基酸杂合而成,结构新颖,活性显著的真菌次生代谢产物。近年来国内植物化学家陆续分离获得了一系列结构复杂多样、具有一定抗肿瘤活性的细胞松弛素类多聚体,吸引了国内外众多合成化学家的关注。2018中国科学院昆明植物研究所天然产物合成化学团队以仿生邻苯醌[5+2]杂二聚反应为关键反应完成了该家族第一例细胞松弛素三聚体asperchalasine A的全合成 (Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14221-14224) 

 

1 代表性细胞松弛素多聚体天然产物 

  近日,该团队在前期工作基础上,利用生源启发的网络分析策略(Bioinspired Network Analysis),epicoccineasponchalasinB、D片段出发,以邻苯醌[5+2]杂二聚反应,光引发[2+2]环加成串联扩环重排反应,及PMe3介导的MBH类型反应,完成了10余个代表性细胞松弛素多聚体的系列全合成。该工作对揭示细胞松弛素多聚体的生源合成途径和发现新的天然产物、合成策略提供了重要的参考价值,也对进一步药理活性的研究提供了重要基础。 

 

2 细胞松弛素多聚体的汇聚式全合成 

  该工作以“Biosynthetically inspired divergent syntheses of merocytochalasans”为题近期发表在Chem期刊上,博士生龙先文和吴海为共同第一作者,邓军研究员为论文通讯作者。上述研究工作得到了国家自然科学基金(21871278)中国科学院西部之光和云南省重点项目等资助。 

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(责任编辑:李雪)

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原本山川 极名草木