结构新颖天然产物的发现往往伴随着结构确证方面的挑战，同时，由于化合物含量、物化性质等因素，适合于单晶X-射线衍射实验的晶体常不易获得。因而，在近期针对重要药用植物类群——五味子科和香茶菜属（“一科一属”）植物新颖次生代谢产物的研究中，中国科学院昆明植物研究所重要类群植物化学及功能研究团队多次将量子化学计算（核磁共振参数与手性光学性质）这一工具运用于化合物构造与构型的确定中。此外，为进一步佐证由量子化学计算所确定的化学结构，研究团队又引入了量化质子间距离分析方法（quantitative interproton distance analysis），该方法此前主要被用以进行构象分析（如J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1027–1033，即NAMFIS方法），而Craig P. Butts等研究者则将该方法运用于天然产物的结构解析（如J. Org. Chem., 2012, 77, 1489–1496；Nature, 2017, 547, 436–440等）。针对香茶菜属植物二萜与五味子科植物三萜的研究则进一步表明，量子化学计算与量化质子间距离分析方法的联用，在天然产物刚性分子与中等柔性分子的结构确证中具有较大的应用价值。以下为几个具体研究实例： 

　　1. 黑老虎根中含芳环新颖三萜的发现： 

　　黑老虎（K. coccinea）是一种重要的传统中草药，其常被用于治疗风湿性关节炎、产后腹痛淤血等病症。在本研究组此前对黑老虎的研究中，已发现6种新颖的三萜骨架，它们生源上均来自于羊毛甾烷型三萜。值得一提的是，以往对于黑老虎的研究均针对其茎叶，而在本研究中，研究团队幸运地获得了黑老虎的根，并在对该样品的化学成分研究中发现了3个结构新颖的三萜类化合物，neokadcoccitanes A–C（1–3）。其中，化合物1具有14(13→12):28(14→8)-二迁移-3,4-裂环-羊毛甾烷型三萜新颖骨架，且D环芳构化而形成四取代苯环（已报道的羊毛甾烷三萜中，仅有三个化合物骨架结构中存在苯环，且均位于B环），化合物2和3分别具有新颖的25,26,27-三降-14(13→12)-迁移-3,4-裂环-羊毛甾烷与30-降-14(13→12)-迁移-3,4-裂环-羊毛甾烷型骨架。由于孤立手性中心的存在、NOESY相关缺失或具有误导性、氢谱信号重叠等原因，化合物1的立体构型难以确定、且存在8种可能的立体异构体（1a–1h），尽管量子化学NMR化学位移计算结合DP4+分析支持1e为正确结构，但无法给出确定无疑的结论。进而，通过对其中4种立体异构体进行量化质子间距离分析，使1e的正确性得到了进一步佐证。对以上三个化合物的生物活性筛选发现，化合物1对胶质诱导的家兔血小板聚集具有抑制作用。以上研究成果以“Synergistic use of NMR computation and quantitative interproton distance analysis in the structural determination of neokadcoccitane A, a rearranged triterpenoid featuring an aromatic ring D from Kadsura coccinea”为题发表于Organic Chemistry Frontiers杂志。徐厚朝硕士生和胡坤博士为该文章的并列第一作者，普诺·白玛丹增研究员为该文章的通讯作者。 

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