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科研进展

昆明植物所在五味子科和香茶菜属植物化学成分研究中取得新进展

文章来源:植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室  |  发布时间:2013-11-05  |  作者:普建新  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

  中国科学院昆明植物研究所孙汉董研究员课题组一直以来重点关注一科一属,即五味子科香茶菜属两种药用类群植物的化学成分及其生物功能的研究。无论从对香茶菜属植物研究的种数和所发现的新二萜化合物的数量均占到全世界该领域的70%以上,推动和引领了该类二萜化合物的研究,并为其在抗炎、抗菌和抗癌等方面的潜在开发应用提供了科学依据。从五味子科植物系列降三萜化合物的发现,对进一步深入认识五味子科植物的次生代谢成分翻开了新的一页。上述系统性、创新性的研究成果,继续为推动萜类化学的发展作出了贡献,受到了国内外同行的广泛关注。 

  近期,中国科学院昆明植物研究所孙汉董研究员课题组一科一属植物新颖结构三萜和二萜研究方面又取得了新的研究进展,从狭叶五味子(Schisandra lancifolia)中发现了4个具有新颖桥环环系的降三萜成分lancolides A-D:分子结构中7/8稠和碳环中存在两个氧桥半缩酮结构;8元环、3元环和5元环相互稠和,形成新颖的三环[6.3.0.02,11]十一烷桥环环系。 

  文献调研发现,该桥环环系只在1972年的J. Am. Chem. Soc.上有报道,但当时只通过氢谱、质谱及红外进行结构鉴定。现在通过单晶X-衍射及量子化学计算方法,确定了lancolides A-D的新颖骨架和绝对构型。生物活性测试表明,lancolides AD能特异性地抑制由血小板活化因子(PAF)诱导的血小板聚集作用,并呈现量效关系(Org. Lett., 2013, 15(19), 5068-5071.)。 

  此外,该课题组还从帚状香茶菜(Isodon scoparius)中分离得到了两类具有新颖骨架的二萜类化合物:a. Scopariusins A-C为分子式中具有罕见的二环[5.4.0]十一烷片段的重排对映-海里曼型二萜类化合物。以上三个化合物均为油状物,无法通过获取单晶的方法来确证它们的绝对构型。但通过生源关系探讨,设计并完成了scopariusin A的仿生合成,从而确定了这一新骨架二萜的绝对构型,并初步阐明了香茶菜属植物中对映-海里曼烷二萜可能来源于对映-克劳烷二萜而非前人所报道的对映-半日花烷二萜Org. Lett., 2013, 15(2), 314-317.b. Scopariusic acid为对映-克罗登烷二萜与对香豆酸-1-辛烯-3-酯通过罕见的链状分子间的[2+2]光化反应形成的混杂二萜。该化合物的绝对构型通过化学及单晶X-衍射方法得以确证。对鼠T细胞增值的体外活性筛选表明,该化合物其具有一定的免疫抑制活性(IC50 = 2.6 μM;阳性对照BD750 IC50 = 1.5 μMOrg. Lett., 2013, 15(17), 4446-4449. 

  Lancolide Ascopariusic acid同时被天然产物化学领域的综述性期刊“Nat. Prod. Rep.”列为了2013年的热点化合物2013, view article online.上述研究结果于2013年在Organic Letters连续发表了3篇文章;链接分别为:http://pubs.acs.org/toc/orlef7/15/19http://pubs.acs.org/toc/orlef7/15/2http://pubs.acs.org/toc/orlef7/15/17得到了国家基金委重点项目(2008GA031),国家基金委-云南省联合基金项目(U0832602,国家重点基础研究发展计划(2009CB522300)和国家自然科学基金面上项目(81172939)的联合资助。 

-1狭叶五味子中新颖结构三萜

-2帚状香茶菜中的新颖结构二萜

 

 


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