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《化学评述》发表昆明植物所关于楝科柠檬苦素综述

文章来源:植物化学与西部植物资源国家重点实验室  |  发布时间:2011-11-21  |  作者:罗晓东  |  浏览次数:  |  【打印】 【关闭

 

“柠檬苦素”的名称源于柠檬或其他柑橘果中的苦味物质,生物合成上,是从甘遂烷或大戟烷型三萜开始,经过甲基迁移、氧化、侧链环合并脱去4个C形成基本的骨架,再经过系列后修饰反应,形成结构复杂、类型丰富的一类天然产物,因其源于四环三萜骨架并失去了4个C,因此也称为四降三萜。结构复杂的楝科柠檬苦素类化合物不但吸引了天然产物化学家的关注,同时也挑战着有机合成技巧。例如印楝种仁中的印楝素,是目前用于害虫控制最为有效的昆虫拒食剂,数十年来,大量文献报道了印楝素的提取、分离、结构确定、多种生物活性研究,Ley课题组经过22年的努力,通过71步化学反应,于2007年完成了印楝素的全合成。近年,柠檬苦素类化合物因其复杂、多样的结构和环境友好的杀虫机制,成为天然产物研究的热点之一,

中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室谭钦刚博士(现桂林医学院天然药化教研室)与罗晓东研究员应邀在《化学评述》(Chemical Reviews, 2011, 111, 7437–7522. IF 33.036)发表了题为《楝科柠檬苦素:化学与生物活性》的综述文章,论文对近70年来关于楝科植物中柠檬苦素的化学与生物活性的988篇文献进行了分析和凝练。根据结构特征,把其间发表的1159个天然柠檬苦素划分为4大类型,31个亚型。归纳总结了它们的资源分布、合成与结构衍生、生物活性、构效关系、作用机制及化学分类意义,并对文献中存在的同名异物、异名同物的化合物进行了指正。此外,论文还简要介绍了印楝等在中国的栽培、应用现状。

昆明植物所关于楝科柠檬苦素的研究始于90年代(中国发明专利ZL96112529.2,J. Nat. Prod., 1999, 62, 1022-1024), 吴大刚研究员、罗晓东等研究了10余种楝科植物,在Organic letter(2005, 7, 2877-2879),Tetrahedron (2003, 59, 4193-4199;2002, 58, 7797-7804;6691-6695),Phytochemistry(2010, 71,1020-1024;2001, 57, 131-134;2000, 54, 801-805;55, 867-872), Journal of Natural Products(2010, 73, 693-697;1385-1388;2000, 63, 947-951;1999, 62, 1022-1024),Journal of Agriculture and Food Chemistry(2003, 51,6949-6952),Canadian Journal of Chemistry(2003, 81, 253-257),Heterocycles(2000, 53, 2225-2232;2795-2802),Fitoterapia(2000, 71, 492-496;669-673),Chemistry & Biodiversity. (2006, 3, 224-230),Helvetica Chimica Acta(2007, 90, 1980-1986;2005, 2938-2943;),Zeitschrift für Naturforschung B, A Journal of Chemical Sciences,(2010, 1161-1163),Journal of Molecular Structure: Teochem. (2008, 72–76),Chinese Journal of Chemistry(2007, 25, 986-988),Journal of Integrative Plant Biology(2006, 48, 1126-1128;2003, 45,1129-1133;2001, 43, 426-430),Journal of Asian Natural Products Research(2003,5, 215-221;), Chinese Chemical Letters(2000, 11, 535-538)等杂志发表系列结构新颖、具有昆虫拒食活性的化合物。相关研究得到国家自然科学基金 (30000213, 30370160, 30670214), 973 (2009CB522300) 等资助。此外,与企业合作研制的印楝植物源农药获<<农药临时登记证>>,并获准使用于AA(有机)级绿色食品生产(NY/T393-2000)。


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